其实小笠原秀贞与上杉景胜等人差不多，除了被赐予了羽柴苗字和丰臣姓氏，以及五七桐纹之外，与外样大名并没有实质上的区别。
他过去确实是秀家的养子，不过早在九州合战之前过继给了小笠原贞种为养子，如今在法理上是小笠原家的后代。
丰臣秀长身体欠佳，丰臣家内部的大名回去也就万了，外样一般都不会被召回，除非秀长真的有什么好歹，才会将他们召来京都送葬。
但是以秀吉、秀长和秀家与秀贞的关系，他必然是非养子内与丰臣家最亲密的大名之一，而秀贞心理上也一直认可自己丰臣家的身份。
若是此时秀家只叫了秀次没有叫秀贞，难免会让秀贞觉得你们没有把我当自己人的想法，这与秀家之后的合纵连横不利，这才特意叫上了秀贞好让他有归属感。
秀家等人在6月3日从松岛凑坐船，由于当下日本航海技术限制，能像南蛮船队那样离开近海长时间航行的船头很少。
而且这样的远洋航行明显不适合秀家、秀次等人的身份，因此采用了常规的航海手法，每日晚上都会找到临近的港口上岸休息，明日一早再从港口出发的方式南下。
向后经过相马、平城、水户、鹿岛、上总小浜、三浦横须贺，花房正成在这里下船离开，去给长船贞亲传达秀家的命令和书信。
而秀家等人在横须贺休息一晚之后再次上船，经过尹豆尹东凑、骏府、滨松、鸟羽，最后抵达尾张津岛，总计用时11天。
随后在尾张接受由岐阜丰臣家家臣准备的良马，沿着东山道疾驰前往京都，一日行20公里终于在第15天抵达京都。
秀家等人焦急于丰臣秀长的身体，一入洛阳连自己的藩邸都没有回，就打算去见秀长。
此时正好是下午时分，然而他们一行人却秀长藩邸外面被菊姬挡了出来。
“诸位从东北风尘仆仆而来，如今相比已经很疲惫了，不如暂时在各自藩邸休息如何？
父亲大人已经用过药睡下了，今日就不要在打搅父亲了吧，我为你们约一下明日一早的会面如何？
诸位的心意我都懂，只是诸位从京外而来，身上难免带有疲毒，父亲大人现在身子不好，若是染了过去可就不美了。
不如就在京都休息一晚去去劳气，明日再见父亲大人如何？”
秀家等人无奈，只能暂时拜别了秀长的家臣与菊姬，先一步返回各自在聚乐第的藩邸。
不过好在从菊姬的口中听
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