1906年底，市场的上升趋势难以继续维持，利弗莫尔将策略用在放空上，随着价格下跌，空头部位的规模愈来愈大。
1907年的空头市场初期阶段，他的放空操作获利十分可观，不到31岁，已经当上百万富翁。
在1906年，一夜之间他由于干得漂亮而大发，成了大富翁。
那时，他和一个女友在大西洋城，毕竟那里舞厅或许可以说是东海岸最时髦的聚会场所。
利弗莫尔偶然走进一家经纪厅，到里面匆匆看了一眼。那时股票正在上涨，是一个确实无疑的看涨市场。
其中有一家公司引起了他的注意，那是联合太平洋铁路公司。
它的股价高得很，而他认定那股票会下跌，就提出要卖出3000股，那股票却继续上涨，他在第二天又卖出2000股。
那天是4月18日，利弗莫尔统共做了5000股空头，联合太平洋铁路公司的股票仍然居高不下。
就在这一天，旧金山被一场地震毁掉了。
铁路大乱，联合太平洋铁路公司的股票一落千丈，傍晚未过，利弗莫尔已经成了百万富翁。
利弗莫尔看准了1907年的崩盘，10月24日轧平和回补空头部位，一天之内就赚进300万美金。
1907年10月，最具影响力的金融家摩根注入必要的流动性到市场，维持市场继续运转不坠，把华尔街从近乎崩溃边缘拯救回来。
.摩根甚至亲自直接向利弗莫尔致意，请他停止放空。
连大名鼎鼎的.摩根，也承认利弗莫尔在市场上呼风唤雨的力量，可见利弗莫尔在华尔街的声名和影响力之一斑。
到这个时候，利弗莫尔确实成了华尔街上的知名人物。
利弗莫尔发现，大钱要靠市场大波动来赚取。
他的空头部位在1907年的股市崩盘大捞一票，因此赢得「华尔街大空头」的称号。
在那些赚钱的年头里，利弗莫尔一再表示，他相信必须坚持做股市分析，这是操作成功缺之不可的要素。
1907年一役后，利弗莫尔就和.摩根缔结了深厚的友谊，互相欣赏。
虽然后来.摩根控制的券商.摩根和杰西·利弗莫尔控制的利弗莫尔证券都贵为顶级券商，但双方业务长期互相尊重。
.摩根以保荐投行业务为主，利弗莫尔证券以证券交易和承销业务为主，这也传承了利弗莫尔杰出的证券交易天赋
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