琉球王国历史上也有善于用兵之人，在这条航道的南北两端分别建造了屋良座森城和三重城两座要塞，如有敌军船只从此航道经过，两座要塞便可发射箭失、铁炮，南北夹击，歼灭敌军，因此这条航道也被称为“失狭间”。即使不能全部歼灭敌军，只要有一艘船挡在此处，也可阻拦敌船前进。
九鬼嘉隆、新纳忠元、安宅清康等人考虑到那霸港口有铁链拦截，还有石火失的威胁，只派了五艘战船继续由海路前往那霸港，其余军队则在此登陆，向首里城进发。
在途经浦添时，岛津势很快就烧光了浦添城和龙福寺。
此外，岛津势在烧毁寺庙、城池的同时，也为了洗劫周边的民宅而向周遭岛民家里放火。当时，除草的几个岛民看到岛津势的所作所为后心生恐惧，躲进了麦田里，但仍然被穷凶极恶的岛津势引出来一一斩杀。
首里城中的尚康、和为美、葛可昌等人得知上杉军不断迫近的消息，感到欣喜若狂，深知很快就是自己的出头之日。
于是，尚康就多次劝说尚永，为保全首里城的百姓应尽快开城向上杉军投降。
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