其时刘备有士卒千余人及幽州乌丸杂胡骑，并有饥民数千人。到徐州后，陶谦拨给刘备四千丹杨兵，刘备于是归附陶谦。
陶谦上表刘备为豫州刺史，屯居小沛。后陶谦病故，刘备领陶谦遗命就任徐州牧。
袁术攻打刘备，刘备在盱眙、淮阳拦击袁术军。
[196年]曹操上表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。
刘备军与袁术军相持不下，吕布乘虚袭得下邳，下邳守将曹豹叛归吕布，吕布软禁刘备家眷，刘备转军海西。
刘备剿平杨奉、韩暹等人，后与吕布和解，吕布归还刘备家眷，刘备派遣关羽守卫下邳。
刘备还军小沛，合兵万余人。吕布再次出兵攻刘备，刘备败走投靠曹操，曹操厚待刘备，晋刘备为豫州牧。
后刘备与吕布手下高顺军交战失利，家眷再次被吕布俘获。
曹操出兵救援刘备军，与刘备在下邳生擒吕布，刘备还师许昌，曹操上表他为左将军，相待甚厚。
刘备领命讨伐袁术，未及交战，袁术病亡。
后刘备与车骑将军董承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋受汉献帝衣带诏，欲诛杀曹操，事败后董承等被处死，刘备杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己防守小沛。
刘备联结袁绍，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，刘备防守成功。
[200年]曹操东征刘备，刘备战败，曹操收降刘备军士卒，俘虏刘备家眷，并擒拿了刘备大将关羽，刘备逃亡青州并投靠袁绍。
官渡战前，汝南黄巾军首领刘辟等归顺袁绍，刘备与刘辟等人共同出战，关羽也回到刘备军中，刘备军斩杀了曹军大将蔡阳。
官渡战后，刘备依附刘表，囤居新野。曹操再次派夏侯惇、于禁等人攻打刘备，刘备用伏兵烧屯等计大破曹军。
[207年]亲赴隆中以三顾之礼请出诸葛亮，从此进入其事业的辉煌时期。
[208年]曹操南征荆州，刘表之子刘琮投降，刘备领军民十余万避难，于当阳遭遇曹军追兵，惨败。
派遣诸葛亮与孙权结盟，两家联军于赤壁之战大破曹操大军，后又南征四郡（武陵、长沙、桂阳、零陵）。
刘琦病亡，刘备领荆州牧，与孙权之妹结亲。
[211年]益州牧刘璋请刘备入蜀防卫张鲁，推刘备为大司马，领司隶校尉，刘备麾下兵力达到三万，北到葭萌讨伐张鲁。
[212年]刘备为救
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